[paranoya]

По всему остальному:
WinHome - плохо.
Хранение информации на сервере - нужен электронный документооборот и/или административный приказ о хранении информации на сервере с вытекающими наказаниями. Плюс нужны бизнес-процессы для этого. Плюс технический вариант в виде синхронизации данных ноутбука и сервера.
По паролям - лучший пароль кусочек стишка, а не куча знаков, букв, цифр и регистров. Периодическая смена пароля - так себе решение.

Насчёт выхода в Интернет, я использую PfSense и такие вещи лучше держать на железе, а не в виртуалке.

Вариант с Терминальным сервером позволит хранить файлы на сервере и чуть-чуть поможет сберечь от слива информацию, но...

Чуть позже отпишусь более подробно как можно что-то организовать на том, что есть у вас.