[exo]

1-возможно новому пользователю домена, перенести все что было у него до домена: настройки ПО(аськи, скайп...) и т.п.? т.к. если вгонять в домен, то каждому юзеру придется глобально все переносить вручную((( »

да, используя программу миграции профилей.

2-юзерам права давать "пользователь домена"? »

они уже буду автоматически.

3- сервера вгонять под одной и тойже учеткой администратор? опять же как перетащить все настройки? »

всё вводится в домен под учётными записями, имеющие права на это. по умолчанию - пользователи в группе "администраторы домена".
см пункт 1.

4- впн сервер так же создаю на контроллере домена, никаких проблем не будет? »

можно и на контроллере. но лично я предпочитаю ВПН настраивать на роутерах.