[cameron]

Затем, что GMAIL использует SSL шифрование для приема-отправки своей почты и порты у него кое где нестандартные: Входящий 995, исходящий 25. Везде SSL. »

и?

как видим 995 и 465.
ну а теперь открываем консоль ISA\TMG, закладочка Protocols - Mail и внимательно смотрим на протоколы pop3s и smtps, как я и говорила.

Все порты открыты, а почта так и не идет »

есть такая штука, называется "Logging" (уж как в русской перевели понятия не имею), там делаете новый фильтр на IP адрес клиента и включаете оный "логгинг" - много интересного увидите.